Maxwell Sheffield, meglio conosciuto lungo tutta la serie come il signor Sheffield, è il capo della famiglia Sheffield e padre dei tre figli che affida a tata Francesca: Maggie, Brighton e Grace, avuti dalla prima moglie Sara, che all’inizio della prima stagione è da poco scomparsa.
Maxwell assume Francesca come tata nonostante questa si fosse presentata a casa Sheffield come venditrice di cosmetici porta a porta senza un curriculum (che anzi lei scriverà sul momento con un rossetto!). Maxwell non è uno scemotto qualunque però – se è arrivato ad essere uno dei produttori teatrali di Broadway più di successo un po’ di sale in zucca lo deve avere.
Infatti la storia è che Maxwell non sia assolutamente convinto da Francesca né dal suo curriculum ma, avendo un evento la sera stessa, ha un urgentissimo bisogno di qualcuno che badi ai figli e Francesca è lì ed è disponibile… proprio come recita la sigla della tata (vedi anche la traduzione della sigla in italiano).
Il rapporto tra Maxwell e i suoi figli è turbolento: Brighton lo prende in giro, Maggie è quasi depressa e Gracie è in psicoterapia già a 6 anni. Tuttavia l’arrivo di Francesca in casa Sheffield fa sì che le cose inizio a prendere una piega positiva: Maggie diventa sì ribelle ma in compenso acquisisce fiducia e personalità che le permettono dopo qualche tempo di apprezzare il padre per quello che fa per lei; Brighton continua a essere sarcastico nei confronti del padre ma lo tratta meglio e continua a chiedergli da quale figlio andrà a stare quando sarà vecchio; e Grace, sempre affezionata al padre, inizia ad avere amicizie e diventa una bambina normale.
Tra Maxwell Sheffield e Francesca si crea subito una tensione romantica che però lui è restio a far diventare qualcosa di più: la perdita della moglie, e soprattutto come questo trauma possa aver influito sui suoi tre figli, lo spaventa a tal punto che preferisce non rendere mai ufficiale la relazione con Francesca per paura che un giorno le cose tra loro due possano andare male e si debbano separare. Questo non impedisce a Maxwell di lasciarsi andare di tanto in tanto e illudere Francesca con allusioni romantiche e baci rubati. Questo intreccio è la storia principale sui cui si basa lo show.
Maxwell Sheffield è un produttore di teatro a Broadway, famoso per la sua rivalità con Andrew Lloyd Webber, ma sopratutto per aver rifiutato di mettere in scena Cats, uno spettacolo che farà la storia del teatro. Lavora a stretto contatto con la sua assistente C.C. Babcock, che è innamorata di lui ma delle cui avances Maxwell non si rende assolutamente conto.
Niles il maggiordomo è il confidente di Maxwell Sheffield e i due hanno una relazione di amore e odio – formano una squadra formidabile sul lavoro ma quando la relazione si sposta sul personale e Niles si impiccia degli affari del signor Sheffield, Maxwell ne risente e gli urla contro minacciando di licenziarlo più di una volta. Niles però è colui che vede quello che il signor Sheffield non sa o non riesce a vedere, cioè che il signor Sheffield è perdutamente innamorato di Francesca. Il maggiordomo sarà uno dei principali artefici della relazione tra i due cercando di farli finire insieme lungo tutto l’arco delle prime cinque stagioni.
