Maggie è la più grande dei tre figli di Maxwell Sheffield e Sara Sheffield. Nella prima stagione appare timida e insicura, vittima degli scherzi del fratello Brighton, il quale la ritiene una povera secchiona imbranata. L’arrivo di Francesca, per cui Maggie sarà sempre più un’amica che una bambina da accudire, la trasforma in una ragazza sicura di sé e capace di valorizzarsi.
Il padre le dice spesso che somiglia tantissimo alla scomparsa madre Sara Sheffield e che è bella esattamente come lei. Per questo la tiene spesso sotto una campana di vetro e la scoraggia ad avere a che fare con i ragazzi. Preferisce che lei rimanga la piccola bambina che ha sempre avuto.
Al ballo delle debuttanti, nella prima stagione, Maggie si emoziona dopo aver dato il primo bacio a un ragazzo e il padre la rimprovera e la punisce, mentre invece Francesca è pronta a celebrare con lei questo primo grande piccolo traguardo della vita di una giovane donna. Invece il signor Sheffield licenzia Francesca dandole la colpa di tutto quanto… fino a ritornare sui propri passi (grazie al sottile e discreto intervento di Niles il maggiordomo) e riassumerla, questa volta a tempo indeterminato.
Lungo il corso del telefilm Maggie si lega a diversi ragazzi fin quando incontra Mario, un modello di fondoschiena ciociaro, che decide di sposare alla fine della sesta stagione. Mario è imparentato con James Brolin, marito di Barbra Streisand di cui tata Francesca è forse la fan più sfegatata di tutto il mondo.
In un episodio della prima stagione si scopre che l’insegnante di educazione fisica di Maggie è la stessa insegnante di origine tedesca che ebbe Francesca a Frosinone, Frau Vickervick. L’insegnante è ancora una bulla arrogante che così come detestava Francesca allora, detesta Maggie ora. Almeno fino a che Francesca non le salva la vita mentre si sta per soffocare con il fischietto, il che vale un bel voto di fisica in pagella per Maggie.
In ambito lavorativo, Maggie inizia a lavorare in ospedale come aiuto infermiera quando è ancora alle superiori. La vediamo alle prese con diverse carriere lungo il corso della serie, da assistente personale di Morgan Faulkner a studentessa del college. Alla fine della serie parte per l’Europa con il fratello Brighton.
Una cosa che quasi nessuno sa (Fran Drescher la spiega nel suo libro Enter Whining) è che Maggie come personaggio non era prevista nel cast iniziale. Fu l’idea di uno degli autori quella di aggiungere un’adolescente timida perché avrebbe creato una serie di momenti divertenti essendo molto in contrasto con la vistosa e appariscente personalità di Francesca.
